Mūra cietokšņa celtniecība kādreizējā igauņu pilskalnā tika uzsākta 1224. gadā. Savu galējo formu un lielumu pils sasniedza 16. gadsimta sākumā, kļūstot par vienu no izcilākajām pilīm Igaunijas un Latvijas teritorijā. Zviedrijas, Polijas un Krievijas savstarpējo karu gaitā ordeņa pils tika nopostīta.
Pilsdrupas un tās ieskaujošais parks kļuva par iecienītu Vīlandes iedzīvotāju atpūtas vietu jau pagājušā gadsimta sākumā. Lai no pilsētas varētu nokļūt līdz Pilskalnam, 1931. gadā no Kaevumē kalna pār 13 metrus dziļo grāvi tika uzstādīts piekaramais trošu tilts. No pilsdrupām paveras gleznains skats uz Vīlandes ezeru.